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mgm老品牌网站登录:梁云/杨源课题组最新研究成果在《美国化学会志》发表

作者:来源:发布日期:mgm老品牌网站登录年07月09日 08:37浏览次数:

近日,mgm老品牌网站登录梁云/杨源课题组在硅试剂捕获环钯物种构建硅杂环化合物的研究方面取得重要进展,在国际化学顶级期刊《美国化学会志》发表了题为“Versatile Tetrasilane for Time-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Silacycles via C-H Activation”的研究论文。

硅杂环化合物在有机合成、药物化学以及材料科学中有广泛的应用,因此发展其高效合成方法具有重要意义。有机底物与简单硅试剂的分子间环化反应是一种直接、有效的方法,但是该领域相关的研究报道仍然较少。主要原因有三个:(1)硅试剂稀缺;(2)反应模式单一,受限于环加成反应;(3)底物类型受限。因此,利用新的硅试剂和有机底物来发展合成硅杂环化合物的新方法是非常必要的。

mgm老品牌网站登录梁云/杨源课题组近年来致力于C,C-环钯物种的转化反应研究。利用多类偶联试剂捕获五元C,C-环钯物种,发展了系列C-H活化/脱羧环化反应、C-H活化/硅基化反应(Chem. Sci.2021,12, 11756;Org.Lett.2022,24, 7282;Org. Lett.2022,24, 1400;Org. Lett.2021,23, 7150;Org. Lett.2021,23, 5744;Org. Lett.2021,23, 2878;Org. Lett.2021,23, 2610;Org. Lett.2019,21, 9960;Org. Lett.2019,21, 7284;Org. Lett.2019,21, 2718;Org. Lett.2018,20, 5402;Org. Lett.2018,20, 2997;Org. Chem. Front.2022,9, 3414;Org. Chem. Front.2021,8, 6535;Org.Chem. Front.2021,8, 5687;Org. Chem. Front.2020,7, 2075;Org. Chem.Front.2020,7, 2016)。

在前期研究基础上,该课题组近期发现了一种四硅烷(ODCS)用于时间控制的钯催化C-H活化发散性合成硅杂环化合物的方法。该反应利用ODCS试剂捕获五元C,C-环钯物种,以反应时间为控制开关,可实现丙烯酰胺、2-卤代-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺和2-碘联苯三类不同底物的转化,从而选择性合成了不同环尺寸的硅杂环化合物,包括十元、七元、五元硅杂环化合物。作者对反应机理进行了较为详细的研究:合成了环钯络合物,并验证了该中间体的存在;通过核磁跟踪、气相质谱实时监测等手段验证了十元、七元、五元硅杂环化合物的转化关系及可能的途径。

该成果的开展得到了国家自然科学基金、湖南省自然科学基金优秀青年项目、长沙市杰出创新青年项目、湖南省科技计划项目及湖南省科技创新项目的大力支持,mgm老品牌网站登录杨源副教授和梁云教授为共同通讯作者,博士研究生徐焱坤和硕士研究生孙鸣婕为共同第一作者,mgm老品牌网站登录为论文唯一通讯单位。

全文链接:https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.3c02875

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